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私醫聯招 普通化學|第 76 題

102 學年度

最近部分食品使用工業級乙二胺四醋酸(簡稱 EDTA),其為金屬離子良好的螯合劑(chelating agent),化學結構如下,其螯合位置為何?
  1. 1, 5, 6, 10
  2. 2, 3, 4, 7, 8, 9
  3. 1, 3, 5, 6, 8, 10
  4. 1, 2, 4, 5, 6, 7, 9, 10
提示
螯合是配位鍵,需有孤對電子可供給金屬——找 N 與羧基上帶孤對的原子(N、羧酸氧)。
正確答案

正解:C

詳解
A. 位置 1,5,6,10 只選到部分羧基氧、漏了兩個 N 與其它配位氧,不完整。
B. 位置 2,3,4,7,8,9 選到的多為 C=O 的雙鍵氧或 C–H,未涵蓋真正提供孤對的螯合原子。
C. 正確:EDTA 以兩個氮原子(圖中 3、8)與四個羧基上的氧原子(圖中 1、5、6、10)共六個孤對電子配位金屬,形成六牙螯合。故螯合位置為 1, 3, 5, 6, 8, 10。
D. 位置 1,2,4,5,6,7,9,10 把每個羧基的兩個氧都算進去,實際每羧基只有一個氧提供配位,選項多算。

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