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私醫聯招 普通化學|第 383 題

108 學年度

下列有機化合物中,何者與其自身鏡像不可相互重疊(nonsuperimposition)?
提示
與鏡像不可重疊者具手性(含一個接有四個不同基團的手性碳)。
正確答案

正解:D

詳解
A. 此為 CH4(四個 H 相同),對稱、無手性,與鏡像可重疊。
B. 此為 CH3OH 型(中心碳接三個 H 與一個 OH,有兩個以上相同基團 H),無手性碳,可重疊。
C. 此為丙二烯(allene)型 H2C=C=CH2,兩端取代基相同,此分子有對稱面、可與鏡像重疊。
D. 此為 2-氯丁烷 CH3CHClCH2CH3,中心碳接 CH3、H、Cl、C2H5 四個不同基團,為手性碳,與鏡像不可重疊,正確。

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