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私醫聯招 普通化學|第 456 題

110 學年度

下面四種有機酸,請按照各自 pKa 的數值排列,大小順序正確者為何?
  1. I < II < III < IV
  2. I < IV < III < II
  3. II < III < IV < I
  4. II < IV < III < I
提示
取代基吸電子能力越強、數目越多,酸性越強、pKa 越小;比較 Cl 取代數目。
正確答案

正解:B

詳解
A. 錯誤。此順序把三氯乙酸(I) 當最弱酸,實際上三氯取代吸電子最強、pKa 最小。
B. 正確。三氯乙酸(I, ~0.7) < 二氯乙酸(IV, ~1.3) < 一氯乙酸(III, ~2.9) < 乙酸(II, ~4.8),pKa 由小到大即 I < IV < III < II。
C. 錯誤。把乙酸(II) 當 pKa 最小,但乙酸無吸電子取代,是四者中最弱的酸、pKa 最大。
D. 錯誤。順序末端放 I(三氯乙酸)為 pKa 最大,與其強酸性(pKa 最小)矛盾。

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