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私醫聯招 普通化學|第 682 題

114 學年度

化合物 paclitaxel 為臨床抗癌藥物,可用於治療卵巢癌、乳癌、肺癌、子宮頸癌和胰臟癌等,請問該化合物具有幾個掌性中心(chiral centers)及多少個酯基團(ester)?
  1. 11, 4
  2. 11, 3
  3. 10, 4
  4. 8, 3
提示
紫杉醇(paclitaxel)為結構複雜的天然抗癌藥,數其環上立體中心與酯(C(=O)O)基數目。
正確答案

正解:A

詳解
A. 紫杉醇具 11 個掌性中心,並含 4 個酯基(C-13 側鏈酯、C-2 苯甲酸酯 OBz、C-4 與 C-10 的乙酸酯 OAc),故為 11、4,正解。
B. 11、3 少數了一個酯基(漏算某乙酸酯)。
C. 10、4 少算一個掌性中心。
D. 8、3 掌性中心與酯基皆少算。

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