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110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 17 題

乙、測驗題（單選）

下列各化合物結構中所指定的氫（加底線者），何者有最高的 pKa 值？
  1. CH3COO-H
  2. HO-H
  3. H2N-H
  4. HC≡C-H
提示
pKa 最高＝酸性最弱＝去質子後的共軛鹼最不穩定；比較各共軛鹼負電所在原子的穩定性。
正確答案

正解：C

詳解
A. 乙酸的 O–H，pKa≈4.8，酸性最強、pKa 最低。
B. 水的 O–H，pKa≈15.7。
C. 氨的 N–H，pKa≈38：N 電負度較低、共軛鹼 NH2− 最不穩定，酸性最弱、pKa 最高，為正解。
D. 乙炔的 sp C–H，pKa≈25，酸性雖弱於一般烷但仍強於氨。

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