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110年公務人員特種考試有機化學概要(四等考試)|第 20 題

乙、測驗題(單選)

請將下列三種含氮化合物 A–C 依其鹼性(basicity)由小至大排列:
  1. B < A < C
  2. A < C < B
  3. C < A < B
  4. A < B < C
提示
看氮的孤對電子是否被「芳香性」佔用:孤對進入芳香環者鹼性最弱;脂肪族胺孤對最自由、鹼性最強。
正確答案

正解:B

詳解
A. B < A < C:吡咯(A)鹼性最弱、吡咯烷(B)最強,順序顛倒,錯。
B. A < C < B:吡咯(A,氮孤對進入芳香 π 系統,鹼性最弱)< 吡啶(C,sp2 孤對不參與芳香性,中等)< 吡咯烷(B,脂肪族二級胺,最強),為正解。
C. C < A < B:把吡啶排在吡咯之前,錯。
D. A < B < C:把吡啶(C)排最強,錯。

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