110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 27 題

乙、測驗題（單選）

下列何項試劑最適宜達成以下的反應（環己酮 → 亞甲基環己烷）？

1. 加入 CH₃MgBr 一小時後加入 H₃O⁺
2. 加入 CH₃I 與氫氧化鈉後反應四小時
3. 加入 Ph₃P=CH₂ 後反應四小時
4. 加入 HCHO 與稀鹽酸後反應八小時

提示

要把 C=O 直接換成 C=CH₂（外環雙鍵），最直接的是哪一類試劑？

正確答案

正解：C

詳解

A. CH₃MgBr 加成再水解得三級醇（1-甲基環己醇），不是外環雙鍵，錯。

B. CH₃I/NaOH 為 α-烷基化，得到 2-甲基環己酮，不生成 =CH₂，錯。

C. Ph₃P=CH₂（Wittig 葉立德）把 C=O 直接轉成 C=CH₂，正好得亞甲基環己烷，為正解。

D. HCHO/稀鹽酸不能把酮的羰基轉成外環亞甲基，錯。

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