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110年公務人員特種考試有機化學概要(四等考試)|第 32 題

乙、測驗題(單選)

何種 1H-NMR 光譜的特徵可以用來區別以下化合物?

I. 訊號數量 II. 訊號分裂型態 III. 訊號積分比值 IV. 訊號化學位移
  1. I, II, IV
  2. I, IV
  3. II
  4. IV
提示
兩者都是對稱環、訊號數目相近;差別最明顯的是「有沒有接氧的 CH2 出現在高化學位移」。
正確答案

正解:D

詳解
A. I, II, IV:環戊酮與四氫呋喃皆為對稱環、訊號數量相同(各約 2 組),故「訊號數量(I)」難以區別,此組不佳。
B. I, IV:同上,訊號數量(I) 兩者相同,不宜作為區別依據。
C. II:僅靠分裂型態不易明確區別,錯。
D. IV(化學位移):四氫呋喃的 O–CH2 位於約 δ3.7(受氧去屏蔽),環戊酮無此高位移訊號,化學位移最能明確區別,為官方正解。

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