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私醫聯招 普通化學|第 236 題

105 學年度

用於治療帕金森氏症的藥物 L-多巴(L-DOPA) 的結構如附圖,下列關於 L-多巴性質之敘述,何者正確?
  1. L-多巴為一種 α-胺基酸,結構中含有醯胺鍵
  2. L-多巴屬於二級胺
  3. 1 分子 L-多巴中,未鍵結電子對共有 8 對
  4. 分子式為 C9H11O4N
提示
本題選『正確』;由 L-DOPA 結構(兒茶酚 + −CH₂CH(NH₂)COOH)逐項判斷。
正確答案

正解:D

詳解
A. L-DOPA 為 α-胺基酸(NH₂ 接在 α 碳)沒錯,但結構中含的是羧基與胺基,並無醯胺鍵,敘述不正確。
B. 結構中的 −NH₂ 直接接烷基碳,屬一級(伯)胺,非二級胺,敘述不正確。
C. 計算 L-DOPA 分子中的孤對電子對(2 個酚 OH、1 個 COOH 的 O、NH₂ 等)並非恰好 8 對,敘述不正確。
D. L-DOPA 由苯環(C₆)接 −CH₂CH(NH₂)COOH,加上兩個酚 −OH,分子式為 C₉H₁₁NO₄(即 C₉H₁₁O₄N),敘述正確,即為所選答案。

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