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私醫聯招 普通化學|第 648 題

113 學年度

可待因 (codeine) 為鴉片類藥物,具鎮痛、止咳功效。其化學結構如下,在下述何種溶液中,該分子的溶解度最高?
  1. 純水
  2. pH 7.4 磷酸緩衝液
  3. 1M 鹽酸水溶液
  4. 1M 氫氧化鈉水溶液
提示
可待因含鹼性三級胺,在酸中質子化成鹽而大幅提升水溶性。
正確答案

正解:C

詳解
A. 錯誤:純水中中性可待因溶解度有限,不如質子化成鹽時高。
B. 錯誤:pH 7.4 緩衝液接近中性,胺質子化比例不高,溶解度不及強酸中。
C. 正確:1M 鹽酸使可待因的三級胺質子化成銨鹽 (帶正電),離子化後水溶性最大,溶解度最高。
D. 錯誤:1M NaOH 為強鹼,會使胺保持中性 (去質子化),反而降低溶解度。

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