110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 1 題
甲、申論題
提示
受熱、無試劑的烯丙基芳基醚會發生哪一類 [3,3]-σ 重排？產物是酚還是醚？
正確答案
此為芳香族克萊森重排（Claisen rearrangement）。烯丙基芳基醚受熱進行 [3,3]-σ 遷移，烯丙基遷移到氧的鄰位碳，再重新芳香化成酚。主產物為鄰位烯丙基酚——2-烯丙基-5-甲氧基酚（allyl 接到遠離甲氧基、位阻較小的鄰位；OH 由醚氧重新生成）。評分標準
【克萊森重排】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：2-烯丙基-5-甲氧基酚（鄰位烯丙基酚）。allyl 遷至氧鄰位、苯環重新芳香化為酚。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
