110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 2 題
甲、申論題
提示
SOCl2 把 –OH 換成 –Cl；有 Et3N 當鹼時走 SN2，立體中心會保留還是反轉？
正確答案
二級醇與 SOCl2 / Et3N 反應：先生成氯亞硫酸酯（chlorosulfite），在三級胺鹼存在下由外部 Cl− 以 SN2 方式背面進攻，故產物為對應的二級氯化物且立體構型反轉（inversion）。評分標準
【SOCl2 取代（反轉）】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：對應二級氯化物（–OH→–Cl），立體中心構型反轉（Et3N 促成外部 Cl⁻ 背面進攻的 SN2）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
