110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 3 題
甲、申論題
提示
BH3 之後再用 H2O2/NaOH：–OH 會加在雙鍵的哪一端（遵循馬氏或反馬氏）？
正確答案
硼氫化-氧化（hydroboration–oxidation），屬反馬可尼可夫（anti-Markovnikov）順式加成：BH3 的硼加到位阻小的末端碳、H 加到內碳，經 H2O2/NaOH 氧化後 –OH 落在末端碳。主產物為一級醇：3-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)丙-1-醇（末端 –CH2CH=CH2 → –CH2CH2CH2OH）。評分標準
【硼氫化-氧化】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：3-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)丙-1-醇（反馬氏，一級醇）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
