110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 4 題
甲、申論題
提示
二烷基銅鋰對烯酮是 1,2- 還是 1,4-加成？甲基會加到羰基碳還是 β-碳？
正確答案
α,β-不飽和環酮與吉爾曼試劑 (CH3)2CuLi 進行1,4-共軛加成（conjugate addition）：甲基加到 β-碳，經 EtOH 質子化烯醇後得β-位帶甲基的飽和酮（環上原來的 C=C 消失），即 3-甲基-3,4-二氫萘-1(2H)-酮型的飽和酮。評分標準
【吉爾曼試劑 1,4-加成】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：1,4-共軛加成產物，甲基加在 β-碳、得 β-甲基飽和酮（環雙鍵飽和）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
