110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 5 題
甲、申論題
提示
肼 + 強鹼 + 加熱是哪一種還原？羰基會變成什麼基團？
正確答案
芳基烷基酮與 KOH、H2N–NH2、加熱 進行沃爾夫-凱惜納還原（Wolff–Kishner reduction），把羰基 C=O 完全還原成亞甲基 –CH2–。主產物為正己基苯（hexylbenzene，C6H5(CH2)5CH3）。評分標準
【沃爾夫-凱惜納還原】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：正己基苯（羰基 →CH2，苯環側鏈成 n-hexyl）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
