110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 6 題
甲、申論題
提示
酯 + 2 當量格里納試劑最後得幾級醇？加了幾個相同的烷基？
正確答案
酯與 2 當量 CH3MgBr 反應：兩個甲基先後加到羰基碳、–OCH3 離去，經 H3O+ 水解得三級醇。環上孤立的 C=C 不受影響。主產物為 2-(環戊-1-烯-1-基)丙-2-醇（環戊烯基–C(CH3)2OH）。評分標準
【酯 + 2 當量格里納】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：2-(環戊-1-烯-1-基)丙-2-醇（三級醇，兩個甲基加到羰基碳，環雙鍵保留）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
