110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 7 題
甲、申論題
提示
穩定型葉立德的 Wittig 反應，新生成的 C=C 以 E 式還是 Z 式為主？
正確答案
醛與穩定型葉立德（stabilized ylide）（EtO2C–CH2–PPh3+Br− 經 NaH 去質子生成 EtO2C–CH=PPh3）進行 Wittig 反應，生成 (E)-α,β-不飽和酯。主產物為 (E)-4,4-二甲基戊-2-烯酸乙酯，(CH3)3C–CH=CH–CO2Et（以 E 式為主）。評分標準
【穩定型 Wittig】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：(E)-4,4-二甲基戊-2-烯酸乙酯（穩定型葉立德，E 選擇性）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
