110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 8 題
甲、申論題
提示
Br2 對烯類加成是同面（syn）還是反面（anti）？兩個 Br 的相對立體關係為何？
正確答案
環己烯與 Br2/CH2Cl2 經溴鎓離子（bromonium ion）中間體進行反式（anti）加成，主產物為反式-1,2-二溴環己烷（trans-1,2-dibromocyclohexane，外消旋）。評分標準
【溴的反式加成】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：反式-1,2-二溴環己烷（anti 加成、外消旋）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
