110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 9 題
甲、申論題
提示
乙酸酐會把水楊酸的哪一個官能基乙醯化？產物的俗名是什麼？
正確答案
水楊酸（含酚 –OH 與 –CO2H）與乙酸酐反應，酚羥基被乙醯化（酯化），主產物為乙醯柳酸（阿斯匹靈，2-乙醯氧基苯甲酸），並釋出一分子乙酸。評分標準
【阿斯匹靈合成】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：乙醯柳酸（阿斯匹靈，2-乙醯氧基苯甲酸）＋乙酸。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
