110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 10 題
甲、申論題
提示
富電子雙烯 + 缺電子親雙烯體的 [4+2] 環加成，取代基會落在「鄰位」還是「對位」？
正確答案
1-乙氧基-1,3-丁二烯（富電子雙烯）與丙烯醛（acrolein，親雙烯體）加熱進行 Diels–Alder [4+2] 環加成。依「鄰位（ortho）規則」，OEt 與 CHO 呈 1,2-鄰位關係。主產物為 2-乙氧基環己-3-烯-1-甲醛（順式加成、生成環己烯環）。評分標準
【狄爾斯-阿爾德】評分標準（滿分 100 分） 一、主產物骨架與官能基轉換正確（正確判斷反應類型與生成物）：60 分 二、立體化學正確（順反/對映/區域選擇，依題目「請表示正確的立體化學」要求）：25 分 三、結構式書寫清楚、無錯誤副產物或多餘結構：15 分 標準答案：2-乙氧基環己-3-烯-1-甲醛（Diels–Alder 鄰位加成物）。 給分原則：反應類型判斷錯誤（主骨架錯）至多得 15 分；主產物對但未表示立體化學者扣立體化學該項分數；書寫合理的等價結構式（縮寫或全寫）不扣分。
