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110年公務人員特種考試有機化學概要(四等考試)|第 13 題

乙、測驗題(單選)

下列胺類何者的鹼性最強?
提示
比較各氮上孤對電子是否被苯環共軛或 sp2 軌域「拉住」——越自由越鹼。
正確答案

正解:D

詳解
A. 對硝基苯胺:苯環與強拉電子的 –NO2 使氮孤對電子被大幅分散,鹼性最弱。
B. 苯胺:氮孤對與苯環共軛而分散,鹼性弱於脂肪胺。
C. 吡啶:氮為 sp2,孤對電子在 sp2 軌域、s 成分較高,鹼性中等(pKaH≈5)。
D. 環戊胺:脂肪族一級胺,氮孤對未被共軛分散,鹼性最強(pKaH≈10.7),為正解。

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