110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 12 題
甲、申論題
提示
二級碳陽離子旁邊是雙甲基的季碳——為什麼會發生 1,2-甲基遷移？遷移後碳陽離子穩定度如何變化？
正確答案
2,2-二甲基環己-1-醇在酸（H3O+）中脫水，經1,2-甲基遷移生成 1,2-二甲基環己烯，機構如下：①–OH 被質子化成 –OH2+；②脫去水生成 C1 上的二級碳陽離子；③相鄰 C2（雙甲基季碳）的一個甲基以 1,2-遷移移到 C1，生成更穩定的三級碳陽離子（正電落在 C2）；④E1 消去 β-氫，生成1,2-二甲基環己-1-烯。評分標準
【酸催化脫水（含甲基遷移）機構】評分標準（滿分 100 分） 一、反應類型與整體流程判斷正確：20 分 二、各步驟中間體正確（半縮胺醇/亞胺鎓、碳陽離子、遷移後陽離子等）：40 分 三、電子箭頭（curved arrow）方向與電子流描述正確：25 分 四、最終產物與區域/立體選擇正確：15 分 標準答案（機構）：質子化→脫水成 2° 碳陽離子→1,2-甲基遷移成 3° 碳陽離子→E1 消去→1,2-二甲基環己-1-烯。 給分原則：機構屬過程分，僅寫出產物而無步驟至多得 15 分；每寫對一個關鍵中間體與其箭頭給對應分數；步驟順序合理、電子流守恆即給分。
