110年公務人員特種考試有機化學概要（四等考試）｜第 22 題

乙、測驗題（單選）

苯（C₆H₆）在 HNO₃/H₂SO₄ 的條件下進行硝化反應時，以下何者為與苯 π 電子作用的主要親電子劑（electrophile）？

提示

硝化的真正親電子劑是由 HNO₃ + H₂SO₄ 生成的哪一個帶正電、直線形離子？

正確答案

正解：B

詳解

A. 中性硝酸分子（HO–NO₂）本身親電性不足，非主要親電子劑。

B. 硝鎓離子 NO₂⁺（O=N⁺=O，直線形）：由 HNO₃ 經 H₂SO₄ 質子化脫水生成，是真正進攻苯環的親電子劑，為正解。

C. 硝酸根 NO₃⁻（帶負電）不會親電進攻富電子的苯環。

D. 亞硝鎓 NO⁺ 是亞硝化（nitrosation）試劑，非硝化反應的親電子劑。

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