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110年公務人員特種考試有機化學概要(四等考試)|第 23 題

乙、測驗題(單選)

下列反應的主要產物為何?
提示
醯氯 + AlCl3 會與同一分子的苯環發生哪一種成環反應?優先形成幾員環?
正確答案

正解:D

詳解
A. α-四氫萘酮(飽和側環):非本題分子內醯基化後的共軛產物位置,錯。
B. 含環內雙鍵的萘酮:與分子內 Friedel–Crafts 醯基化的產物骨架不符,錯。
C. 2-萘酮衍生物:醯基化位置錯,錯。
D. 分子內 Friedel–Crafts 醯基化:醯氯在 AlCl3 催化下與同分子苯環成環,生成穩定的六員環芳酮(此結構之 1,4-二酮型),為正解。

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