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110年公務人員特種考試有機化學概要(四等考試)|第 24 題

乙、測驗題(單選)

下列反應的主要產物為何?
提示
二酯 + NaOEt 進行分子內 Claisen(Dieckmann)縮合;此鏈長最有利生成幾員環的 β-酮酯?
正確答案

正解:A

詳解
A. Dieckmann 縮合:二酯(庚二酸二乙酯)在 NaOEt 下分子內 Claisen 縮合成環,生成穩定的六員環 β-酮酯(2-側氧環己烷甲酸乙酯),為正解。
B. 五員環 β-酮酯:成環時六員環(此原料鏈長)較五員環有利,錯。
C. 環己烯酮:非 Dieckmann 的 β-酮酯產物,錯。
D. 含乙醯基的環戊酮:碳骨架與縮合產物不符,錯。

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