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私醫聯招 普通化學|第 631 題

113 學年度

市售綠油精中含有冬青油 (wintergreen) 的成份,其分子結構如下,若將此化合物在鹼中加水進行水解反應,再以鹽酸酸化溶液,最後會得到何種產物?
  1. 不會反應,回收冬青油
提示
冬青油是水楊酸甲酯 (酯類),鹼水解得羧酸鹽,再酸化得游離羧酸;注意分子中無氯。
正確答案

正解:C

詳解
A. 錯誤:此結構含 Cl 且仍為甲酯,但原冬青油分子並無氯原子,水解也會斷開酯鍵,不會保留甲酯。
B. 錯誤:此結構含 Cl,但原料水楊酸甲酯中不含氯,反應不可能引入氯。
C. 正確:水楊酸甲酯 (酯) 經鹼水解斷酯鍵成水楊酸鹽,酸化後得游離的水楊酸 (2-羥基苯甲酸,含 –COOH 與 –OH)。
D. 錯誤:酯類在鹼中會發生水解 (皂化),並非不反應回收原料。

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