私醫聯招普通化學｜第 644 題

113 學年度

雌二醇 (estradiol) 為一種雌激素，主要由卵巢所分泌。其化學結構如下，請問該分子有幾個不對稱碳原子 (chiral carbon atom)？

提示

手性碳是接四個不同基團的碳；逐一檢查雌二醇稠環上的取代碳與環接點。

正確答案

正解：C

詳解

A. 錯誤：2 個過少，僅算了帶 –OH 與甲基的碳，漏掉數個環接合處的立體中心。

B. 錯誤：3 個仍漏算部分環稠合碳的手性中心。

C. 正確：雌二醇 (estradiol) 的類固醇骨架上有 5 個接四個不同基團的手性碳 (C8, C9, C13, C14, C17)，共 5 個。

D. 錯誤：8 個過多，把非立體中心的 sp² 芳香碳或對稱位置也誤算進去。

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